Впервые Sean Paul появился на музыкальной сцене в 1996 году с песней "Fat Eh Nah", далее в 1999 году с синглом под названием "Baby Girl", который стал большим хитом на Ямайке.
В 2002 году первый сингл с альбома — песня под названием "Gimme the light" — попал в лучшую пятерку американского чарта.
В 2003 году Sean Paul стал самым ротируемым артистом на самых популярных радиостанциях по всему миру, а легендарный журнал Billboard признал музыканта "Лучшим регги -исполнителем года".
27 сентября 2005 года вышел его третий сольный альбом "The Trinity" который собрал самых популярные синглы исполнителя: "We Be Burnin'", "Ever Blazin'", "Give It up to Me", "Temperature" и "Never Gonna Be The Same".